Raffaello giunge in Umbria, appena sedicenne, ad apprendere l’arte della pittura presso Pietro Vannucci detto il Perugino, allora attivo tra Firenze e Perugia.

È probabilmente grazie a Perugino che Raffaello raggiunge i territori umbri e, in particolare, Città di Castello e Perugia. Qui, tra 1499 e 1505, realizza alcune delle sue opere più importanti.

In Umbria, ancora oggi, è possibile ammirare due significative opere: il Gonfalone della Santissima Trinità presso la Pinacoteca Comunale di Città di Castello (1502) e l’affresco rappresentante la Trinità e i santi nella Cappella di San Severo a Perugia (1505).

Racconta Vasari che Raffaello raggiunse Città di Castello con “alcuni amici” nella piccola città umbra e firma nel 1500 a soli diciassette anni un contratto come ‘magister’, ovvero iscritto alla corporazione dei pittori. Qui realizza diverse opere ma l'unica rimasta e visibile è il Gonfalone processionale della Santissima Trinità, conservato presso la Pinacoteca Comunale. Esso raffigura da un lato la Creazione di Eva e dall’altro la Trinità con i santi Rocco e Sebastiano.

La Pinacoteca possiede numerose opere legate alla presenza di Raffaello in Umbria. Qui si trova il prezioso Martirio di san Sebastiano di Luca Signorelli proveniente dalla chiesa di San Domenico, fonte d’ispirazione per il giovane pittore urbinate.
Vi sono le copie di Cristo in croce tra la Vergine e i Santi. Crocifissione Gavari e del San Nicola da Tolentino eseguite tra Settecento e Ottocento prima che le opere lasciassero la città.

Nel museo sono esposte la pala di Ognissanti e l’Annunciazione Magalotti dipinte da uno dei suoi primi seguaci, Francesco Tifernate. La collezione testimonia anche il secondo momento dell’influenza di Raffaello in Umbria intorno alla metà del Cinquecento grazie alla presenza di Raffaellino del Colle, di cui si conservano cinque pale d’altare.

Dopo Città di Castello, Raffaello, intorno al 1502, si sposta a Perugia dove entra in contatto con i maggiori artisti del tempo come ad esempio Bernardino di Betto detto Pintoricchio. In questa città, tra il 1502 e il 1505, gli vengono commissionate dalle famiglie nobili della città alcune delle sue opere più famose, ora esposte nei musei più importanti del mondo.

L'unica opera oggi visibile a Perugia di Raffaello è il grande affresco che egli realizza per la cappella del monastero camaldolese di San Severo con la Trinità e i Santi.

Nella Cappella di San Severo, interrotta da Raffaello nel 1505 in vista della sua partenza per Firenze e terminata nel 1521 da Perugino, l’artista dimostra di essersi ormai affrancato dalla maniera del maestro e di aver raggiunto una sua maturità artistica. Questo anche grazie all’utilizzo di elementi ispirati ad artisti che aveva potuto osservare nei suoi viaggi a Firenze come Leonardo da Vinci e Fra Bartolomeo.
 

Delle altre opere realizzate dal grande maestro a Perugia, la maggior parte su committenza da parte delle nobili famiglie, ne sono rimaste solo alcune copie.

Nella Galleria Nazionale dell’Umbria sono esposte alcune copie di opere di Raffaello, in particolare è possibile ammirare la copia della predella della Pala Colonna con le Storie della Passione di Cristo dipinta da Claudio Inglesi intorno al 1663 e commissionata a Raffaello nel 1503-04. Altra copia presente è quella della Deposizione Baglioni o Borghese. All’interno della Galleria Nazionale dell’Umbria ne sono custodite due copie. Una Deposizione realizzata nella prima metà del XVI secolo da Orazio Domenico Alfani, mentre la seconda Deposizione fu eseguita dal Cavalier d’Arpino nel 1608 in sostituzione dell’originale di Raffaello. Questa opera venne eseguita da Raffaello per la famiglia Baglioni nella Chiesa di san Francesco al Prato a Perugia.

Sempre nella Galleria Nazionale dell’Umbria è visibile la copia della Incoronazione di Monteluce - insieme a quattro scomparti della predella originale. L’opera originale fu commissionata (1505) a Raffaello dalle monache per il Convento delle Clarisse di Monteluce. Questa opera fu eseguita in parte da Berto di Giovanni. Visibile anche la copia della Madonna Conestabile realizzata da Raffaello nel 1503 - 1504.   

Sempre a Perugia è visibile la copia della Pala Ansidei eseguita da Nicola Monti. Raffaello realizzò l’opera originale denominata Pala Ansidei (poiché commissionata della famiglia Ansidei) ed esposta nella cappella della nobile famiglia all’interno della Chiesa di San Fiorenzo dei Serviti.

Infine appena fuori della città di Perugia, a Civitella Benazzone è conservata la copia della tavola centrale della Pala Oddi realizzata da Domenico Alfani nel 1518. L’opera originale fu realizzata da Raffaello nel 1502 per la Cappella Oddi nella Chiesa di San Francesco al Prato da Alessandra Baglioni figlia di Braccio Baglioni.