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Dal 1999 la Rocca Flea è sede del Museo Civico. Il suo nome, derivato dal vicino fiume Flebeo, poi chiamato Feo, compare già in documenti del XII secolo. Con il succedersi delle diverse dominazioni imposte alla città, vi si insediarono dapprima le milizie di Federico Barbarossa, poi quelle del papa e nel 1208 quelle della guelfa Perugia.
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Danneggiata dai molti conflitti, venne restaurata da Federico II intorno al 1242. Nel XVI secolo divenne la residenza dei legati pontifici, mentre nel 1888 la Rocca diventa sede carceraria. Riportata al suo precedente aspetto grazie a recenti restauri la fortezza è diventata dal 1999 sede del museo civico. Il museo si articola in tre sezioni. Quella archeologica ospita reperti archeologici che testimoniano il popolamento di Gualdo Tadino dalla preistoria al Medioevo. La sezione della ceramica con opere del XIX e XX secolo, ben rappresenta l’antica tradizione artigiana della città con una particolare attenzione all’antica tecnica del lustro. La pinacoteca comprende opere per lo più provenienti da chiese della zona e pienamente rappresentative della cultura figurativa di confine tra Umbria e Marche. Di notevole interesse i dipinti del capostipite della scuola locale Matteo da Gualdo e il grande polittico di Niccolò di Liberatore, detto l´Alunno (1471) proveniente da San Francesco, Affreschi di Matteo da Gualdo sono anche nella chiesa di San Francesco, visitabile in occasione di iniziative.